Jako główny radca prawny Jeff McCutchan udziela porad prawnych zarządowi Cook County Health Board of Directors i administratorom oraz nadzoruje Office of General Counsel and Risk Management Department. Pan McCutchan często współpracuje z prokuratorem okręgowym Cook County i reprezentuje system opieki zdrowotnej w postępowaniach prawnych, a także zapewnia zgodność ze wszystkimi stosownymi prawami i regulacjami.

Przed dołączeniem do Cook County Health w 2015 r. pan McCutchan pracował w Cook County State's Attorney Civil Actions Bureau przez ponad 10 lat. Pełnił również funkcje w prywatnej praktyce i edukacji prawniczej. Przez całą swoją karierę prawniczą pan McCutchan reprezentował głównie klientów działających w interesie publicznym, w tym gminy, organizacje non-profit i inne jednostki samorządu lokalnego. Pan McCutchan studiował nauki polityczne na University of Missouri w Columbia i uzyskał tytuł magistra prawa na University of Illinois w Urbana-Champaign.